利用新颖的自然启发方法促进稳定糖化合物的合成

导读 新加坡国立大学 (NUS) 的研究人员开发了一种新的仿生概念,无需使用保护基化学,即可将天然糖转化为多种稳定的糖苷和糖蛋白。这项创新有...
2024-06-20 11:41:32

新加坡国立大学 (NUS) 的研究人员开发了一种新的仿生概念,无需使用保护基化学,即可将天然糖转化为多种稳定的糖苷和糖蛋白。这项创新有望加速碳水化合物的合成和翻译后蛋白质修饰,并有望应用于制药、化妆品和生物技术领域。

该研究团队由新加坡国立大学化学系副教授 Koh Ming Joo 领导,与罗莎琳德富兰克林研究所和英国牛津大学的 Benjamin G. Davis 教授合作。他们的研究突破于 2024 年 6 月 19 日发表在《自然》杂志上。

碳水化合物在生物过程中起着不可或缺的作用,简单地添加糖基部分通常可以增加所需的功能。由于其重要性,人们投入了大量精力来合成这些碳水化合物及其衍生物,以更好地了解其特性和功能,以及开发以糖为基础的药物、护肤成分和其他有价值的产品。

特别是C-糖基化合物已因代谢稳定、且通常具有更强的生物学效力的O-糖苷模拟物而受到重视。

然而,C-糖基化合物的化学合成传统上受到多步保护基策略和苛刻条件的困扰,这会产生过多的废物。这是因为天然糖含有多个反应性相似的羟基,因此很难在不使用保护基的情况下选择性地与它们反应。多年来,这些方法的实际效率低下限制了它们在合成糖化学和需要高生物相容性的条件下的使用。

Koh 副教授表示:“包括我们在内的许多研究小组都在孜孜不倦地努力构想一种无保护基的化学糖苷化方法,可以通过在异头位进行选择性功能化,将天然糖直接转化为所需的糖苷。然而,事实证明,这极具挑战性。”

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